I lavori del Convento dei Carmelitani Calzati di San Piero, nonché quelli del Chiostro e della Chiesa omonima ebbero inizio nel 1566, per interessamento e cura di Padre Girolamo da Patti, previo consenso di S. E. Mons. Antonio Cancellario, Arcivescovo di Messina, nella cui diocesi allora era compreso San Piero, e, previo consenso del Barone Don Cesare Orioles Gaetani, che, in quel tempo, era il Signore del Paese.
Secondo Padre Mariano Ventimiglia dell'Ordine dei Carmelitani, autore del libro « Il Carmelo », pubblicato in Napoli nel 1779, a pag. 4 del primo volume, dice che, il Convento fu fondato nel 1572, mentre altri scrittori, giustamente, spiegano che i lavori iniziati nel 1566 ebbero termine nel 1572, data in cui fu abitato da numerosi Sacerdoti e Fratelli laici che, da quell'anno iniziarono la propria missione nella « Terra » di San Piero.
Comunque, da tali periodi il Convento ebbe vita fino al 1866, data in cui, in virtù della non mai abbastanza deprecata legge del 7 luglio del medesimo anno, furono confiscati i Beni Ecclesiastici e furono soppressi numerosi Conventi dei vari Ordini Religiosi, che erano stati fonti di civiltà e di progresso culturale, spirituale e morale in numerosissimi centri abitati della Sicilia e dell'Italia tutta.
Nel Convento esiste tutt'oggi un Chiostro Rinascimentale, composto da sei colonne per ciascuna ala di esso, che dà l'impressione al visitatore di un antico tempio greco esastilo periptero, costituendo nel suo insieme un'opera meravigliosa e incantevole, che, per la sua singolare bellezza, è stato preso sotto la protezione speciale dalla Soprintendenza ai Monumenti per la Sicilia Orientale.
Le colonne sono monolitiche, costruite in pietre da taglio, finemente lavorate, le quali sostengono le varie arcate edificate in istile romanico con conci di pietre che presentano una lavorazione artisticamente rifinita.
In questo Convento esisteva una Scuola secondaria per la preparazione dei Chierici Regolari, che avrebbero voluto abbracciare il sacerdozio, e vi era una Cattedra di Filosofia e Teologia. Molti giovani accorrevano dai paesi vicini per frequentare quelle Scuole e pregare la Madonna che trovasi nella bellissima Chiesa che sorge unita allo stesso Convento, circondato da una magnifica e verdeggiante pineta (Vedi Padre Carmelo Nicotra: Il Carmelo Siciliano nella Storia).
Famosa, inoltre, era la Biblioteca del grandioso Monastero, la quale conteneva numerosi volumi e svariati manoscritti di gran pregio, alcuni dei quali, fortunatamente, dopo la chiusura di quel luogo sacro, andarono a finire nelle più importanti Biblioteche delle tre più grandi città siciliane, ad esse inviati da seri Sacerdoti e Professionisti dell'epoca.
Sino a pochi anni or sono, in un salone del Convento si potevano vedere i resti di antichi scaffali sgangherati, che nei periodi in cui il Monastero aveva avuto vita, avevano contenuto e custodito tante opere letterarie e di scienze filosofiche e teologiche.
E quando, in ottemperanza alla legge, di cui sopra accennata, i Monaci furono costretti di abbandonare definitivamente l'antico Monastero, sul davanzale di esso si videro mucchi di libri, gettati alla rinfusa sul terreno, per cui alcuni di essi furono raccolti e portati via da diverse persone di una certa cultura, mentre la maggior parte andò, inesorabilmente, distrutta, per opera di ragazzi, che per diverse sere si divertivano ad incendiare quelle pagine e quelle opere, che erano costate tanti anni di sacrifici e di lavoro a numerosi Padri, pazienti e laboriosi, che avevano insegnato in Convento e avevano esplicata la loro missione religiosa in Paese.
Presso lo stesso Monastero, nel Seicento e nel Settecento fu anche famosa una Scuola di Pittura, la quale fu frequentata da molti giovani di San Piero, nonché da altri che provenivano da diversi centri della provincia, e, talvolta, da qualche paese fuori dell'Isola.
Accanto a tale Scuola di Pittura, prosperò anche una Scuola di Scultura, nonché un apprendistato per la falegnameria e l'ebanisteria, diretto ed animato da valentissimi Monaci.
Si devono, proprio, a queste famose Scuole le costruzioni delle pale degli Altari della Chiesa di San Benedetto (Badia), che dopo l'espulsione dei Religiosi del 1866, per essere conservate, furono trasportate nella Chiesa del Carmine, e poste dinanzi agli Altari laterali della stessa. Si devono del pari alle medesime Scuole le costruzioni di numerosi mobili delle persone più facoltose del paese, nonché il fantastico Altare della Madonna del Carmine, il bellissimo armadio che si vede ancora in Sagrestia, e un numero immenso di oggetti sparsi in numerosi centri abitati, e in numerose Chiese vicine e lontane.